Aksi meresahkan preman telah terjadi sejak ratusan tahun yang lalu dengan sebutan yang berbeda, seperti jagoan. Istilah preman baru muncul pada abad ke-17 dan berasal dari bahasa Belanda “vrijman” yang artinya “orang bebas”. Salah satu kejadian mengerikan terjadi di Jawa Timur 124 tahun lalu, di mana gerombolan preman merampok rumah orang kaya dan melakukan tindakan sadis. Di Purwodadi, sekelompok preman menyerbu rumah seorang pengusaha pemilik pabrik gula, melakukan perampokan dengan kekerasan terhadap penghuninya.
Para preman merampok harta benda dan uang seharga sekitar Rp360 juta saat ini. Aksi serupa terjadi di Magetan, di mana para pelaku menargetkan pemilik tanah dan pengusaha kaya, melakukan perampokan dan penyiksaan terhadap korban. Selain rumah mewah, para preman juga melakukan pembegalan secara acak terhadap pedagang, bahkan menguasai stasiun dengan uang negara. Kekacauan ini terkait dengan pemecatan Bupati Madiun, Brotodiningrat, yang memelihara para preman untuk menjaga keamanan wilayah.
Pemecatan Brotodiningrat membuat para preman kehilangan pengendali, memicu perampokan dan kekacauan di wilayah Madiun. Peristiwa ini dikenal sebagai Peristiwa Brotodiningrat yang mengguncang Madiun selama berbulan-bulan. Kondisi ini menyebabkan ketakutan di masyarakat dan polisi tidak mampu mengatasi gangguan ketertiban, memungkinkan para preman untuk melakukan aksi kekerasan.
