Pada tahun 1965, Malaysia hampir menahan Perdana Menteri Singapura, Lee Kuan Yew, mirip dengan situasi yang terjadi saat ini. Awalnya, Singapura dan Malaya sama-sama menjadi jajahan Inggris sebelum akhirnya bergabung dalam Federasi Malaya yang masih di bawah kontrol Britania Raya. Pada tahun 1955, setelah pemilihan umum di Singapura dimenangkan oleh David Saul Marshall, Inggris memberikan otonomi kepada Singapura. Namun, situasi politik mulai memanas ketika Singapura bergabung dengan Malaysia pada 1963 dan konflik antar etnis pun muncul.
Tunku Abdul Rahman, Perdana Menteri Malaysia, merasa Singapura menjadi sumber ketidakstabilan. Ia bahkan merencanakan untuk menahan langsung Lee Kuan Yew, namun hal ini tidak disetujui oleh Inggris. Inggris melihat Singapura sebagai benteng penting dalam menahan pengaruh komunisme di kawasan, sehingga menarik dukungan militernya jika Tunku tetap mempertahankan rencananya. Ancaman tersebut membuat Tunku akhirnya berdamai dengan Indonesia dan Singapura pun diputuskan untuk keluar dari Federasi Malaysia pada 9 Agustus 1965. Singapura menjadi negara berdaulat secara resmi dan Malaysia dapat melanjutkan normalisasi dengan Indonesia.
